Jack ganó una beca de arte para la Rochester Institute of Technology.
Posteriormente, trabajó en Charlton Comics, y como un asistente en el "Li'l Abner" cómic.
Se convirtió en un profesional de la publicidad, donde su trabajo fue observado por MAD y comenzó a ilustrar para la revista en 1961.
En particular, Rickard se convirtió en el principal reemplazo como ilustrador de portadas para MAD después de la muerte de Norman Mingo en 1980, hasta su propia muerte tres años más tarde.
Sobresalió con sus portada mensuales que parodiaban las película en boga como Rocky, Los ángeles de Charlie, Star Trek e Indian Jones.
Era un caricaturista sobre demanda, tuvo un enorme repertorio de ilustraciones para afiches de películas (normalmente comedias): The Pink Panther, Bingo Long and the Traveling All Stars, Serial, Movie Movie.
Nick Meglin, editor de MAD dijo: "Creo que, de todos los artistas que hemos tenido, al que extrañamos más es a Jack. Jack tenía tantos estilos, un manejo total de todas las técnicas.
Fue especialmente útil cuando queríamos tener algo que tuviera un efecto realista, una apariencia tridimensional. "
No hay duda de que fue uno de los mejores ilustradores de la extinta tradición de los afiches para películas, uno de los detalles gráficos que hicieron mella en su época para nunca volver... una pena.
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